2013年药物化学第一章抗生素真题分析

给大家分享了中药的历年真题分析，在这再给大家分享2013年西药真题分析，这是药圈会员李的第一个真题分析，药物化学第一章抗生素：

第一章  抗生素   在2013年的考试中占3分（其中单选0分，配伍2分，多选1分），主要涉及的考题见下图：

答案为101~104 BEDC    133ABCDE
解析：
     一.教材上头孢类主要介绍了8种药，分别是头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢克洛、头孢呋辛、头孢克肟、头孢曲松、头孢哌酮、盐酸头孢匹罗。
而101-104题考查的是其中的五种，属于比较简单的类型。考查的是C3位置上不同的取代基取代后的特点及抗菌范围。
头孢类的母核是b-内酰胺环与氢化噻嗪环并合而成。正常情况下，在头孢菌素分子的C-3存在乙酰氧基，导致头孢菌素不稳定。对该位置进行结构改造，可明显改善其抗菌效力和药代动力学性质。简单的记忆方法：
1.头孢氨苄：C-7位的氨基上为苯甘氨酸侧链，C-3位为甲基。酸性条件下稳定，可口服。
2.头孢羟氨苄：头孢氨苄结构中的苯甘氨酸换成对羟基苯甘氨酸，口服吸收好，排泄速度慢，作用时间长，水中微溶。
3.头孢克洛：C-3位为Cl原子，增加了亲脂性，效果更好。
4.头孢呋辛：C-3位为氨基甲酸酯，C-7位氨基上连有顺式的甲氧肟基酰基侧链，对b-内酰胺酶高度稳定，临床主要用钠盐或者是头孢呋辛酯。头孢呋辛酯是头孢呋辛的1-乙酰氧 乙酯，可口服。食物加快吸收。餐后服较好。该名称含呋字，可以联想到含有呋喃环。
5.头孢克肟：耐酶，C-3位上为乙烯基，C-7位侧链上a位是顺式的乙酸氧肟基，三代头孢，半衰期长，常见胃肠道不良反应 ，腹泻严重可以停药。该名称含肟字，联想到乙烯基和顺式的乙酸氧肟基。
6.头孢曲松：C-3位引入1,2,4-三嗪-5,6二酮，该杂环酸性极强，产生独特的非线性计量依赖性药代动力学性质。可通过脑膜，在脑脊液中达到治疗浓度。单剂可治疗单纯淋病。
7.头孢哌酮：C-3位甲基上以硫代甲基四氮唑杂环取代乙酰氧基得到，C-7位哌嗪二酮。（哌酮哌酮，哌嗪二酮）
8.硫酸头孢匹罗：C-3位甲基上引入含有正电荷季铵基团，可以迅速穿透细菌的细胞壁，口服不吸收，肌注生物利用度高。广谱。
同时需要注意的是：这里涉及一个第三代的问题，凡属于第三代的头孢，都含有氨基噻唑基团。
    二.教材上四环素类主要介绍了5种药，分别是盐酸土霉素、盐酸四环素、盐酸多西环素、盐酸美他环素、盐酸米诺环素。
而133题考查的四环素这5个代表药的共同毒性作用，含有羰基、烯醇羟基、羟基与金属螯合生成不溶性络合物，如钙离子形成四环素牙，孕妇儿童不宜服用，8岁以下儿童禁止使用该类药物。鉴于选项均为四环素类的代表药，属于难度较低的多选题，容易得分。
四环素的母核是氢化并四苯的基本骨架。见图：

2位酰胺基、4位二甲氨基、6位甲基和羟基（羟基存在是不稳定的主要原因）。四环素5位H，土霉素5位-OH。
性质：酸碱两性、含有三个pKa，等电点为5.
主要含有烯醇羟基、酚羟基、二甲氨基。我们都知道，烯醇羟基、酚羟基属于酸性基团，二甲氨基属于碱性基团。这些基团的存在，对酸碱均不稳定，酸性下消除或者是C-4发生差向异构化，毒性大，碱性导致C环开裂，生成内酯。
刚刚提到了，6位羟基的存在导致四环素的不稳定，对其进行改造，得到：
盐酸多西环素：又称强力霉素，6位只有甲基，稳定性提高。
盐酸美他环素：6位为亚甲基，（简记--美甲），用于立克次体、支原体、衣原体等病。
盐酸米诺环素：6位均无，7位二甲氨基，（简记--三笑牌），高效、速效、长效。活性最好。
抗生素类是药物化学中比较重要的章节，涉及的药物很多，青霉素类、大环内酯类、氨基糖苷类、四环素类。2013年真题考了关于头孢类的配伍、四环素类的多选，但难度并不是很大，掌握基础的知识点即可。预计2014年的考题可能会出关于青霉素类及大环内酯类。分值大概3分左右。

谢谢

    这是2013年执业药师考试试题，谢谢楼主分享。

很棒，谢谢