抗结核药特征性基团总结

为药圈会员李整理的药物化学历年真题分析及重点内容总结，我们可以拿来执业药师考试学习，不考试的同学也可以巩固基础知识。

以下是整理内容：

抗生素类抗结核药大多结构式庞大，只要记住主要的特征性基团就可以了，足以应付考试。

1.硫酸链霉素：第一个被发现，属于氨基糖苷类抗生素，由链霉胍、链霉糖、N-甲基葡萄糖三部分组成。三个碱性中心。

2.利福平：含1,4-萘二酚结构，碱性条件下容易氧化成醌型化合物。3位取代基，在强酸下C=N处分解生成氨基哌嗪。代谢有两个产物，一个是25位酯基水解、生成去乙酰基利福平，活性减弱；另外一个是3位水解，生成3-甲酰基利福霉素，活性也较低。记住利福平是酶诱导剂，代谢物有色素基团。橘红色。空腹口服。

3.利福喷汀：利福平哌嗪环上甲基被环戊基取代的衍生物，抗结核比利福平强。

4.利福布汀：半合成，与利福平有相似的结构和活性。   

5.异烟肼：结构式需要掌握，简单而且有代表性。

在酸或碱条件下，水解生成异烟酸和游离肼。而游离肼毒性大。肼基具有较强的还原性，可被多种弱氧化剂氧化。异烟肼与铜离子或其他重金属离子络合，形成有色的螯合物。与铜离子形成红色螯合物。

异烟肼的代谢是重要的考点，大部分代谢失活，主要是N-乙酰异烟肼，活性仅为异烟肼的1%，异烟肼使用时需要调节使用剂量。其次是异烟酸和肼。乙酰肼是使用异烟肼治疗时产生肝毒性的原因，导致肝坏死。

6.异烟腙：异烟肼与香草醛缩合生成的腙。可以解决异烟肼的耐药性问题。毒性略低。

7.盐酸乙胺丁醇：结构式好记忆，含有2个羟基，2个手性碳，3个光学异构体。药用右旋体。鉴别反应可以稍带记忆一下。抗菌机制可能是与二价金属离子如Mg2+结合，干扰细菌RNA的合成。代谢是体内的2个羟基氧化成醛、进一步为酸。代谢物无活性。

8.对乙酰水杨酸钠：结构式简单，对结核杆菌的对氨基苯甲酸合成起抑制作用。

9.吡嗪酰胺：含有吡嗪环、一线抗结核药物，可能为部分前体药物。机制是敏感的生物体可产生吡嗪酰胺水解酶、将吡嗪酰胺水解为吡嗪羧酸，降低了周围环境的PH，使结核杆菌不能生长。

在2013年的考试中占1分（其中单选1分，配伍0分，多选0分），主要涉及的考题见下图：

答案为：86C

解析：

   教材上抗结核药主要介绍了九种代表药，分别是抗生素类的硫酸链霉素、利福平、利福喷汀、利福布汀；合成的异烟肼、异烟腙、盐酸乙胺丁醇、对氨基水杨酸钠、吡嗪酰胺。而86题考查的是异烟肼的结构式，属于比较基础的题。抗结核药主要考查的药物有利福平、异烟肼、盐酸乙胺丁醇，其他次之。

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谢谢楼主分享，学习了。

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很棒，谢谢

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